東港鎮的延平老街是早期東港的發展重心，兩旁矗立著日據時期興建的巴洛克建築，著重於柱頭及屋頂的花樣裝飾，足以讓人一窺當年繁華興盛的景象。這裡是東港最華的地段，擁有許多的第一稱號，除了早期各行各業在此設立店鋪，有許多「第一家西醫診所」、「第一家教會」、「第一間五金行」等名號外，還有位於豐漁橋頭的「東港製冰廠」更曾經是全鎮第一座的工業化工廠。

有著台灣第一街稱號的安平老街，是300多年前荷蘭人在安平建立的第一條街道，早期街道的設計都僅供人與推車通行，因此街廓並不是很寬。許多遊客來到安平也都必然進到這條古老的街道，擁擠熱鬧的人潮是安平老街的常態，似乎不這樣也不像安平老街，街上各式老店林立，不管是國內外遊客總在老街上穿梭尋寶，偶而抬頭看看街道上的老屋還能發現幾尊安座在屋頂的風獅爺，或是在門楣上的劍獅，也是走逛安平老街的樂趣。老街上還有許多條穿梭安平各處的小徑，每穿過一條小徑都有不同的風景，有茉莉巷，有胭脂巷等等，區域內也保留許多老式聚落，走在靜謐的巷弄裡面有如時光倒流一般，錯綜複雜的小巷也頗有探險的感覺，來到安平老街如果沒有走進巷弄的話就真的太可惜了。

奮起湖有南台灣九份的美稱，老街街景便是其一賣點。依山勢而建的宅落，小商家密密麻麻地擠在彎曲、忽高忽低的巷弄兩側，聽聞著鐵道便當不時的叫賣聲響，和陣陣飄散的餅舖餘香等等，已教人忍不住垂涎的味蕾全開步入。