斗六本為富庶繁華之地，自清光緒19年（1893），雲林縣城自竹山雲林坪搬遷至斗六為始，此地便在政治上具有舉足輕重的地位。隔年完成的雲林縣采訪冊也說，當時斗六城內住有一萬居民。可惜日治初期為鎮壓斗六地方反叛勢力的雲林大屠殺，還有明治41年（1908）的斗六大地震，都讓斗六元氣大傷。還好斗六依舊是斗六郡治，並且又有火車站的加持，昭和2年（1927）日本開始市街改正，建立出一條容許汽車行走，並且帶有騎樓的街道，這條街道就是今天的太平路。