1966年由專業佛像畫家姨丈曾竹根先生的啟蒙。1970年初中畢業後到台南繼續向姨丈習藝。姨丈為了擴展劉家正老師的繪畫領域,將之帶往雲鵬工藝社(專業寺廟彩繪)拜師丁網先生(師承潘春原)。在此期間,劉老師仍常趁工作閒暇之餘向姨丈學習佛像畫。後因雲鵬工藝社專注於寺廟彩繪,精細處皆需另聘當時著名畫師潘麗水與蔡草如二人作畫,因而有幸師事兩位老師。於台南習藝前後共約10年整。
1980年北上,受聘於木柵集應廟作畫,是為個人處女作,自此便邁向專業畫師之路。先後至關渡宮、關渡三將軍廟、北投宮玄觀、聖雲宮等,因深感宗教藝術之多元,不只宗教民俗藝術,還有書法與中國傳統之山水、花鳥、人物等作畫技巧皆須有所涉獵。為使畫作具更高藝術價值,遂持續不斷地學習精進,直至今日。