苑裡是苗栗縣最早開發的鄉鎮之一，自清乾隆年間至民國時期的苑裡天下路老街，更是在數百年間擔負起地方發展與進步的重要角色，除了作為交通要道外，苑裡的第 一家銀行( 1943年彰化銀行 )、 1958年苗栗縣帽蓆產銷合作社以及全盛時期數十家從事內外銷之帽蓆中大盤商，皆在此起家，作為藺草編織發源地的苑裡，老街負起內外銷商品櫥窗的重要角 色，當時街上曬帽蓆的盛況仍為耆老所樂道。

斗六本為富庶繁華之地，自清光緒19年（1893），雲林縣城自竹山雲林坪搬遷至斗六為始，此地便在政治上具有舉足輕重的地位。隔年完成的雲林縣采訪冊也說，當時斗六城內住有一萬居民。可惜日治初期為鎮壓斗六地方反叛勢力的雲林大屠殺，還有明治41年（1908）的斗六大地震，都讓斗六元氣大傷。還好斗六依舊是斗六郡治，並且又有火車站的加持，昭和2年（1927）日本開始市街改正，建立出一條容許汽車行走，並且帶有騎樓的街道，這條街道就是今天的太平路。