王慶芳是日治時期來台的京劇演員江玉寶之子，他的母親黃菊妹則是採茶班的演員。在三歲時，他被過繼給了與父母親同戲班的王進和潘清金夫婦，從此改姓為「王」。七歲時，他加入了竹南亂彈班「慶桂春陞」的囝仔班，在這裡他學習了「三花」技巧，並隨後跟隨養父王進參加了不同的亂彈戲班，包括「南華陞」、「新全陞」和「新興陞」等。在十四歲時，他開始擔任「老新興」的角色，並且學習了「小生」的表演，受到養父王進的指導，並開始參與排戲工作。十八歲時，他進入了「再復興」東社班，已能夠獨當一面。

退伍後，他重新回到了「老新興」，並且在三十三歲時，該戲班解散，他轉入了「東亞歌劇團」的歌仔戲班。之後，他加入了「永昌」採茶班，並且在客家戲班從事表演和說戲的工作。在他的演藝生涯中，他參與了許多不同的採茶班，包括「金興社」、「新榮鳳」、「新永安」、「德泰」和「榮興」等，並在台灣各地演出客家大戲，如《婆媳風雲》、《相親節》、《花燈姻緣》和《喜脈風雲》等。